Tenho a certeza que vais gostar.
Ora bem, dentro do Funchal é obrigatório ires à Zona Velha, aquela zona é muito gira. Se tiveres disponibilidade financeira, tens lá o teleférico em que consegues ver a ilha quase toda, tem uma vista linda. Depois, podes ir a pé ou de autocarro até ao Lido - aí sugiro que faças a promenade até à Praia Formosa, onde vais passar por sítios incríveis como a Doca do Cavacas que tem piscinas naturais e respetivo túnel.
Noutras localidades tens sítios como a Ponta de São Lourenço, as casas de Santana, Cabo Girão, Curral das Freiras ou as Piscinas naturais do Porto Moniz.
Outra coisa que adoro na ilha são as levadas, se puderes recomendo fazer a Levada do Caldeirão Verde/Caldeirão do Inferno.
Tens também o Porto Santo, mas é uma separada, que para mim é o meu local favorito da Madeira. O problema é que tens de ir de barco ou avião. O mais barato é barco, fica por uns 60 euros por pessoa ida e volta.
Quanto ao Pico do Areeiro, é efetivamente lindíssimo ver la o nascer do sol. Eu quando fui, levei só um casaco e t-shirt, mas eu também sou calorento. Mas acho que com mais uma camisola não passas frio.
E, claro, tens que beber umas boas ponchas!