A contratação de Sérgio Oliveira pela Fiorentina, por 20 milhões de euros, não se irá confirmar devido à saída de Gattuso, treinador dos florentinos, sem ter hipótese de orientar um único treino.
Gattuso desejava o centrocampista, mas os responsáveis do clube de Florença fizeram inversão de rumo já após existir concordância entre as partes. Esta decisão desagradou muito a Gattuso e foi algo que justificou a sua saída.
O prejuízo dos interesses que envolvem o empresário Jorge Mendes, representante do timoneiro e a quem foi dada a hipótese de reforçar o plantel da Fiorentina (para além de Sérgio Oliveira, Gonçalo Guedes estava também a ser negociado), segundo veicula a imprensa italiana. A juntar a este enquadramento, Gattuso tinha muito interesse em contar com o internacional português, mas a mudança de planos da Fiorentina, com acordo já feito, originou a ruptura, somente 23 dias depois de ter sido revelado como substituto de Giuseppe Iachini.
